Dalam ilmu kimia, zwitterion berasal dari kata Jerman zwitter “hibrida” dan resminya disebut ion dipolar—adalah suatu molekul netral dengan muatan listrik positif dan negatif, meskipun beberapa muatan positif dan negatif bisa hadir. Zwitterion berbeda dari dipol, di lokasi yang berbeda dalam molekul itu. Zwitterion kadang-kadang juga disebut inner salt.
Tidak seperti senyawa amfoter yang sederhana yang hanya dapat membentuk baik spesies anion ataupun kation yang bergantung pada kondisi luar, suatu zwitterion secara serempak memiliki kedua keadaan ion dalam molekul yang sama.
Contoh
Asam amino adalah contoh zwitterion yang sangat terkenal. Senyawa ini mengandung mengandung gugus ammonium dan gugus karboksilat, dan dapat dipandang sebagai yang muncul melalui sejenis reaksi asam-basa antar-molekul: gugus amina mendeprotonasi asam karboksilat.
NH2RCHCO2H = NH3+RCHCO2− (reaksi reversible)
Struktur zwitterion glisin dalam keadaan padat telah dikonfirmasikan melalui pengukuran difraksi netron. Setidaknya dalam beberapa hal, bentuk zwitterion dari asam amino juga tetap dalam fase gas.
Selain asam amino, banyak senyawa lain yang mengandung kedua pusat: asam dan basa tautomerisasi ke bentuk zwitterion. Contoh, seperti bicine dan tricine, mengandung basa sekunder atau fragmen amina tersier bersama dengan fragmen asam karboksilat. Pengukuran difraksi netron menunjukkan bahwa asam sulfamat padat terdapat sebagai zwitterion. Banyak alkaloid, seperti asam lisergat dan psilosibin, terdapat sebagai zwitterion karena mereka mengandung pusat-pusat karboksilat dan ammonium.
Banyak zwitterion mengandung kation-kation ammonium kuarterner. Karena kation ini kekurangan ikatan N–H, pusat ammonium tidak dapat berpartisipasi dalam tautomerisasi.Zwitterion mengandung pusat-pusat ammonium-kuaterner biasanya dalam biologi, misalnya, betain, yang berfungsi sebagai elektrolit pada ikan. Fosfolipid yang membentuk membran juga biasanya zwitterion. Gugus kepala polar dalam senyawa tersebut adalah zwitterion, yang dihasilkan dari adanya pusat-pusat anion fosfat dan kation ammonium kuarterner.
Senyawa Terkait
Senyawa dipolar biasanya tidak diklasifikasikan sebagai zwitterion. Misalnya oksida amina, yang sering ditulis sebagai R3N+O−, bukan zwitterion dalam istilah definisi, yang spesifik bahwa ada unit muatan listrik pada atom. Perbedaannya terletak pada kenyataan bahwa tanda plus dan minus pada oksida amina muatan formalnya setara, bukan muatan listrik. Muatan formal yang digunakan dalam teori ikatan valensi untuk bentuk resmi yang digunakan untuk menyusun hibrida resonansi. Dalam kenyataan representasi teoritis lain dari oksida amina menggunakan ikatan kovalen datif ≡N→O dengan tanpa muatan formal. Senyawa lain yang terkadang mengacu sebagai zwitterion, keliru menurut definisi di atas, termasuk nitron dan “senyawa dipolar”, seperti 1,2-dipol dan 1,3-dipol.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar